Desde la muerte de su hermano Alfonso Isabel sostuvo que correspondía a ella sustituirle en el derecho de sucesión de Enrique IV, tal como figuraba en el testamento de su padre Juan II.
Esto significaba que Juana la Beltraneja no tenía derecho alguno, aunque no discutía la legitimidad de Enrique, del cual se dijo que "no fue ni pudo estar legítimamente casado", escrito así en el Tratado de los Toros de Guisando. Este se refería a Juana sólo como "la hija de la reina". Isabel no albergaba duda sobre la ilegitimidad de Juana (hija de una reina que tenía infidelidades comprobadas y se acabó fugando); alguna vez comentó que de no haber estado absolutamente segura de sus derechos nunca los hubiese reclamado.
En la venta juradera Enrique IV dijo en voz alta: "Para que estos reinos no queden sin legítimos sucesores de tan alta y preexcelsa generación conmino a todos para que tengan a Isabel como legítima heredera". Esta frase la repitió por escrito, días después, en carta despachada desde Casarrubios del Monte. En el citado Tratado (conocido también como de Cadalso-Cebreros), firmado en 1468, figuraban diez puntos, uno de los cuales consistía en que Isabel se comprometía a "casar con quien el rey determinara, de voluntad de la infanta y de acuerdo con el arzobispo de Toledo, el maestre de Santiago (marqués de Villena) y el conde de Plasencia". O sea, el rey y sus validos adquirían derecho exclusivo de proponer marido pero ella se reservaba el derecho a rechazarlo. Acabaron proponiendo a Isabel, uno tras otro, a tres candidatos.
El primero fue Alfonso V de Portugal. Era muy probable que de ese matrimonio no nacerían hijos. Por contra, su hijo Juan, que debería casarse con Juana, sucedería a su padre en el trono portugués, con derechos supletorios sobre Castilla. Villena mandó embajadores a Roma con el fin de solicitar dispensa para ambos matrimonios. El arzobispo de Lisboa llegó a ir a Ocaña (donde Isabel residió bastante tiempo) para concertar las condiciones del matrimonio.
El segundo fue el duque de Guyena, Carlos de Valois, hermano de Luis XI de Francia, que era un indeseable y que la habría llevado a Francia.
El tercero en reserva era el duque de York, Ricardo de Gloucester (futuro Ricardo III), el cual la habría llevado aún más lejos.
Estos nombres aparecen después de que, tiempo atrás, Villena hubiera pedido al rey que casara a Isabel con el maestre de Calatrava, Pedro Girón, hermano del propio Villena. Todo ello era la expresión de una tela de araña destinada a someter a la infanta y a incumplir el Tratado de los Toros de Guisando, para neutralizar el refuerzo de la Monarquía. Se confirmaban los temores que, según la tradición, expresó cuando se acercaba a la venta con lo de "tiemblo de lo que voy a firmar". La trama tenía el punto débil de que se necesitaba la voluntad de Isabel. Ésta tenía arraigada la idea de que no debía volver a verse un rey convertido en un títere de las facciones nobiliarias y la elección de Fernando de Aragón se le aparecía como vehículo de seguridad.
A principios de 1469 ya había tomado su decisión y escribió su primera carta a Fernando. Decía: "Al señor mi primo, el rey de Sicilia. Senyor primo: Pues el Condestable va allá no es menester que yo más escriba. Él os dirá a vuestra merced. Suplicos que le déys fe y a mí mandéys lo que quisierdes que haga agora, pues lo tengo de hacer. La razón dél la sabréis, porque no es para escrivir".
Fue proclamada reina el 12 de diciembre de 1474 (hace 550 años). Cuando dictó testamento confesó al secretario Gaspar de Gricio que aquella decisión había sido el mejor acierto de su vida.
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